Otro hito histórico de gran interés es el Asentamiento Ibérico de Esperilla, un emplazacimiento de carácter iberorromano del que se conservan restos de la época Neolítica y la íberorromana. Se pueden visitar restos de antiguas casas, aljibes, murallas, reservas subterráneas de agua, y esculturas. Se han conservado también tumbas de incineración y figurillas de guerreros y de mujeres, que pueden relacionarse con el arte prerromano. La fortaleza que rodea el asentamiento es obra de pueblos latinos, aunque se encuentra en ruinas. Su acceso para visitarlo es libre. En el Museo Arqueológico se conserva un amplio abanico escultórico de figuras zoomorfas y antropomorfas.

Uno de los edificios más emblemáticos de la localidad es el Molino de los Diezmos o Casa de la Cilla, una construcción andaluza propia del siglo XVIII cuya finalidad era la de ser un centro de recolección de impuestos como los diezmos o primicias. En su fachada principal encontramos un grabado en piedra, que fecha la construcción del inmueble en 1771 de la mano del Cabildo de las Iglesias de Sevilla, así como un azulejo con el emblema de la diócesis hispalense. Con las desamortizaciones de 1835 se empiezan a poner en venta todos los bienes pertenecientes a la Iglesia, entre ellas el Molino, que en 1875 es sacado a subasta. Desde 1878 pertenece a una pequeña empresa familiar de aceitunas que lleva cinco generaciones produciendo aceite y que combinan las técnicas tradicionales de elaboración con los avances tecnológicos de la actualidad. Edificio de planta rectangular con una portada de sillería labrada con molduras geométricas en forma de arco y un interior formado por grandes naves con muros de carga y cubiertas de artesonado.

Construcción en piedra fechada en 1914 y ordenada por Abderramán III. Se sitúa en el punto más alto del municipio, lo que permite avistar otras fortalezas cercanas. El Castillo presenta una planta romboidal y tiene adosada la Ermita del Santo Cristo de la Antigua, erigida en el siglo XIII. Aún se conserva el Patio de Armas y la Torre del Homenaje, que pueden ser visitadas durante el recorrido.

La Ermita de Santiago se encuentra en el interior del castillo de Fatetar, pero esta si se conserva de forma completa. Consta de una nave con una bóveda de cañón y una portada con rasgos de arquetipo barroco. Su interior alberga una imagen del Cristo de la Antigua, escultura del patrón de la localidad que data del siglo XVI.

El templo, adosado al Castillo de Fatetar, fue construido durante siglo XIII una vez que la zona fuese pacificada. En su interior se conservan los restos de San Prudencio -traídos desde el cementerio de San Calixto de Roma- y la talla del Santo Cristo de la Antigua, patrón de Espera. La nave presenta una planta sencilla con bóvedas de cañón y crucería, en la que destaca el retablo barroco del Santo Cristo, San Isidoro de Sevilla y Santiago.

Es un edificio religioso de carácter renacentista-barroco construido en 1614 de la mano de maestros prestigiosos como Hernán Ruiz II, Pablo Legot y Alejo Fernández Alemán. Esta prolongación en el tiempo de su edificación se debe a los terremotos que azotaron la localidad en 1636 y 1755. De planta en cruz griega, la portada enmarcada por columnas y frontón triangular y su Retablo Mayor pertenecen a la arquitectura barroca. Hasta 1628, la advocación del templo hacía referencia a Santa María de la Victoria, pero a partir de 1633 cambió de nombre por el que mantiene actualmente. En su interior, se conserva el retablo mayor, que consta de lienzos en representación de la Anunciación, Presentación, Visitación, Transfiguración, Epifanía y Adoración de los Pastores. También destaca la imagen del Santo Cristo de la Antigua que es objeto de veneración en la ermita del Castillo. Esta composición pictórica tuvo que ser desmontada tras los daños sufridos por el terremoto de Lisboa, que provocaron que el templo estuviese cerrado hasta 1963. Destaca también la tabla flamenca atribuida a Alejo Fernández Alemán, que representa el abrazo de San Joaquín y Santa Ana.

A finales de 2007 se inauguró en Espera su Museo Arqueológico con el objetivo de albergar todos los yacimientos arqueológicos que nos acercan a la historia de la localidad. Los restos encontrados en Carissa Aurelia y Esperilla han conformado un amplio catálogo de objetos de la época, que actualmente se exponen en las salas del museo. El edificio que sirve de galería es una casa señorial propia del siglo XVIII de dos plantas, donde se albergan elementos del mundo funerario íbero-romano en la planta baja y objetos de la vida cotidiana de los romanos en la planta superior.

Uno de los principales motores turísticos del municipio son los Yacimientos Arqueológicos de Carissa Aurelia. Los restos romanos -declarados Bien de Interés Cultural en 2003- se sitúan a 7 km. de Espera, entre pequeños cerros en las proximidades de la Sierra de Gamaza y del Calvario. El Yacimiento cuenta con importantes restos emergentes de época íbero-romana, conservando un cinturón de necrópolis con enterramientos de diversa tipología: fosas, mausoleos, hipogeos excavados en la roca, etc. En el recinto de la acrópolis es visible un sistema de captación de agua amurallado muy interesante. La importancia que tuvo esta ciudad en época romana se confirma por su mención en los textos clásicos de Plinio y Estrabón y por acuñar moneda propia. Gracias a diferentes investigaciones se ha logrado situar la ocupación de este territorio entre el final del Neolítico o el Calcolítico hasta la época medieval.